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穿越三百年的時空，經歷忽男忽女的變身冒險
「同一個人，沒有分別，只是轉換了性別。」
小說家吳爾芙超前時代、大膽禮讚「性別流動」的絕妙傳記
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師大翻譯研究所教授 李根芳──導讀
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【特別收錄】1928年初版「吳爾芙祕密情人珍貴家族照片」
歐蘭多直到三十歲為止是個男人，然後變成了女人。
她既是男的，又是女的；她知道男人和女人各自的祕密，也兼具兩者的弱點。
原來，一個人身上不只有一個性別；
原來，男女身上不僅有別，也有彼此共通的特質；
性別只是一種扮演，而非天性，是可以隨時流動變化的。
這不是一場紙上思想實驗，而是發生在每一個人身上的現實。
16世紀末的年輕貴族歐蘭多容貌俊美、性情陰柔，深受伊莉莎白女王鍾愛。三十歲那年，他被愛人背叛、欲將人生寄情於詩作卻又遭受無情的批評。他看破人生，認為一切都毫無價值。愛情和雄心壯志，女人和詩人，全都是一場徒然。他自請赴土耳其擔任大使，卻在封爵盛宴後的一場戰亂中陷入昏睡，當他在七天之後醒來，竟發現自己變成了女人……隨之而來的改變是：無法保有財產、寫作的限制，以及婚姻。
身分扮裝：生命經驗的雙重拓展、多元的價值、多重的身分認同
歐蘭多的一生跨越三個世紀，經歷兩種性別，場景橫跨歐亞兩大陸，更置身於無數的性別角色變換。她是一個充滿活力的男人、一位詩人、一位懂時尚的女人，也是一位傳統維多利亞時代女性。
歐蘭多在扮演不同性別角色上，就像她的名字「Or∣ando」一樣遊刃有餘，跳脫陽剛／陰柔二元對立的僵硬束縛，充滿了多重選擇與並存的可能性──穿馬褲時表現得誠實正直，換上裙子嬌媚迷人，同時享受來自男女兩性的愛情。
她的性別更換的頻率，遠比那些始終只穿著同一性別服裝的人來得更加頻繁。這讓她獲得了雙倍的好處，生活的樂趣因此增加，人生經驗也變得更加豐富。
性別的流動，多重的身分認同與生命經驗拓展，這是發生在我們每一個人身上的現實。
愛人的家族肖像：具現性別流動的史詩
吳爾芙將這部作品獻給激進的小說家兼詩人，也是她的同性伴侶、著名的「西辛赫斯特花園」的創造者──薇塔．薩克維爾–魏斯特（Vita Sackville-West）。《歐蘭多》就是以薇塔為藍本寫出的傲世傑作，書中並搭配多幀薇塔及其祖先的照片。薇塔本人的世界非常多采多姿，她是作家、貴族、旅行者、女同性戀者、母親、外交官的妻子……作為多重身分認同的代言人，再恰當不過。
家族相片的真實性，既模糊了《歐蘭多》虛構（小說）／傳記之間的界線，也呼應了主角性別流動的內在真實：同一個人，相似的容貌，只是轉換了性別，具現了這場橫跨三百年的性別流動史詩，暗示每個人的血液中都繼承了先祖的陰性與陽性特質，每個人身上都有男性與女性。
吳爾芙以歐蘭多表達了她對薇塔的愛情私語，薇塔的兒子奈及爾•尼柯遜（Nigel Nicholson）說，這本書是「文學史上最長也最迷人的情書」。
不過，照吳爾芙自己的說法，這本小說也是「一個玩笑……一個作家的假期」，一部讀之令人心喜的作品。