传记讲述的是一个不可能的国家的不可能成为总理的总理，因为他不善攀附权贵或使用阴谋诡计，甚至如众人所知，其导师李光耀曾以"木讷"挖苦其沟通技巧。除去那异于常人的身高，他近乎只是一个平凡普通的人。其父亲在他年幼时便已过世。他和母亲与四个兄弟姐妹在两房式的组屋里居住，并仰赖政府的助学金完成了大学学业。

纵然如此，他终究取得了成功。《高难任务：吴作栋传》讲述了他半个多世纪的生平事迹，展露了新加坡第二任总理如何运用了自身的力量、智慧和政治见解以及一路上所发掘的能力，从而取得成功。

传记分成两辑，第一辑探讨了多年来他如何在李光耀的引导下探索及面对各种艰巨的挑战，推出了种种成功的政策，同时也遭受了政治上的打击与羞辱。

在进入政界之前，吴资政是首个让新加坡航运机构东方海皇航运有限公司（Neptune Orient Lines）实现盈利的人。自此以后，他还引入了不少崭新的政策和建立了新的机构，其中包括保健储蓄（Medisave）、全民防卫（Total Defence）、居民委员会（Residents' Committee）及官委议员（Nominated Member of Parliament）。然而，这些亮点却也被不少挫折所掩盖，例如：人民行动党自国家独立以来，首次失败的补选--安顺补选。